1997年，用功讀書且孝敬寡母的阿霆（陳偉霆飾）和早早便混社會的阿祥（曾國祥飾）、阿棟（徐偉棟飾）是自幼長大的好朋友。因做小生意的霆母被人欺負，阿祥等人叫來大哥耀文（譚耀文飾）相助。文哥是黑道響噹噹的人物，當年曾一夜之間橫掃油麻地，但卻甘心經營一家小水果攤。見識了文哥的義氣，阿霆決心拜入其門下，希望早日賺大錢孝敬父母。經過多年的打拼歷練，阿霆逐漸成長爲足以獨當一面的少壯派人物。他代大老闆王波（盧海鵬飾）收賬，由此與富家千金Michelle（詩雅飾）相識相戀。風光無限的阿霆惹到同門前輩火爆明（林利飾），不僅

阿曹（杜汶澤 飾）是一名“賞金獵手”，即依靠不錯的伸手拿懸賞生活的人。這次阿曹要拿到警方的四十萬懸賞，就需要抓到搶劫犯李見輝（王子義飾）。按照情報，他來到了一座神祕的旅館，消息稱這是李見輝最後出現的地